Fin da bambino, Ip Man impara l'arte del Wing Chun dal maestro Chan Wah-shun, insieme al suo fratello adottivo, Ip Tin-chi e l'amico d'infanzia Lee Mei-wai. Dopo la morte di Chan, Ip Man continua ad imparare il Wing Chun dal suo senior, Ng Chung-sok, prima di lasciare casa per studiare ad Hong Kong. Lungo la strada, Ip Man si occupa di questioni di razzismo e di studi con il Maestro Leung Bik per sviluppare uno stile nuovo e migliorato del Wing Chun. Quando torna dopo anni a casa nella sua città per poi riunirsi con i suoi coetanei, le nuove sfide nascono soprattutto col vecchio maestro che vede Ip Man sviluppare un nuovo stile di Wing Chun che si differenzia dallo stile ortodosso. Le cose si complicano ulteriormente quando Ip Man si innamora di Cheung Wing-shing, la figlia del vice-sindaco di Foshan, lasciando Lee Mei-wai, il suo amico d'infanzia, a lottare con i suoi sentimenti per Ip Man e accettare il matrimonio . Quando Ip Man è arrestato come il primo sospettato per l'omicidio di padrino Lee Mei-wai, ciò che segue è un clima di suspense di intrighi e tradimenti.
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